Il fatto che siano su due dischi diversi non rende le cose più complesse.
Se i sistemi sono NT Based (NT, 2000, XP) puoi metterne due anche senza alcun boot manager. Se uno dei due è un 9x (95,98,ME) allora devi installare quello PER PRIMO, e poi riesci a gestire il multi-boot.
Se uno di questi è invece Linux, c'è LILO e fa tutto lui.
Altrimenti devi documentarti sul boot manager che hai (PQBoot).
Io, ho fatto "How to use PqBoot" su google, e la prima pagina mi sembra interessante
http://www.computing.net/howto/simple/usingpqboot/
BootMagic cmq non è male.