Devi fare un "Virtual Host" su IIS (apri il pannello di controllo e lo fai da lì, è facilissimo), ad esempio tiziocaio.it (nel file hosts aggiungi 127.0.0.1 tiziocaio.it).
Facendo così, il file HOSTS dira al PC che tiziocaio.it punta a 127.0.0.1 e il WebServer leggendo la stringa del browser dell'indirizzo (es: tiziocaio.it) (che manda tramite header) capirà che Virtual Host è visualizzerà la cartella assegnata.
Questo si può fare anche con domini veri e Ip statico (o dinamico ma aggiornabile dal DNS del dominio): setti che i domini puntino tutti verso l'IP e setti più Virtual Hosts che mostreranno la cartella corrispondente che potrà essere uguale o diversa.
Se invece dei nomi vuoi associare una porta dovresti riuscire a farlo creando sempre una Virtual Host con settata una porta differente. Ma credo che siano più comodi diversi nomi
Se hai dubbi chiedi pure
Ciao